Bengal trước năm 1765 vẫn áp dụng hệ thống thu thuế của Đế quốc Mughal, theo đó các zamindar (người nắm giữ đất đai) thu thuế thay mặt cho hoàng đế Mughal, quan chức đại diện cho hoàng đế là diwan giám sát hoạt động của họ.[36] Trong hệ thống này, các loại quyền lợi liên quan đến đất đai không thuộc sở hữu của riêng một "chủ đất", mà do một số bên chia sẻ, gồm nông dân trồng trọt, zamindar và nhà nước.[37] Zamindar có vai trò là bên trung gian thu tiền thuê từ người trồng trọt, giữ lại một phần theo tỷ lệ cho mình rồi nộp phần còn lại cho nhà nước dưới hình thức thuế đất.[37] Theo hệ thống Mughal, đất đai thuộc về nhà nước chứ không thuộc về zamindar, người này chỉ có thể chuyển nhượng quyền thu tiền thuê đất.[37] Sau Trận Buxar năm 1764, Công ty Đông Ấn được trao diwani hay quyền lãnh chúa của Bengal. Họ nhận thấy mình thiếu hụt các nhà quản trị được đào tạo, đặc biệt là những người quen thuộc với phong tục và pháp luật địa phương; do đó việc thu thuế được chuyển giao cho trung gian. Hành động này của công ty trong việc thu thuế đất có thể đã làm trầm trọng thêm tác động của nạn đói Bengal 1769–1770, khi có 7-10 triệu người có thể đã chết, chiếm từ ¼ đến ⅓ dân số của tỉnh.[38] Tuy nhiên, công ty lại có rất ít cứu trợ, dù dưới hình thức giảm thuế hoặc các nỗ lực cứu trợ,[39] tác động kinh tế và văn hóa từ nạn đói được cảm nhận trong nhiều thập niên sau, và trở thành chủ đề trong cuốn tiểu thuyết Anandamath của Bankim Chandra Chatterjee trong một thế kỷ sau.[38]

Năm 1772, dưới thời Warren Hastings, Công ty Đông Ấn tiếp quản quyền trực tiếp thu thuế tại tỉnh Bengal (gồm Bengal và Bihar ngày nay), thành lập Ban Thu thuế có văn phòng tại Calcutta và Patna, đồng thời chuyển hồ sơ thu thuế thời Mughal từ Murshidabad đến Calcutta.[40]Năm 1773, sau khi Oudh nhượng lại nước chư hầu Benaras, hệ thống thu thuế được mở rộng đến lãnh thổ này, do một công sứ của Công ty phụ trách.[40] Đến năm sau, với mục đích ngăn chặn tham nhũng, quan thu thuế cấp huyện (district collectors) của Công ty được thay thế bằng các hội đồng cấp tỉnh tại Patna, Murshidabad và Calcutta, còn những người thu thuế Ấn Độ sẽ làm việc tại cấp huyện.[40] Chức danh "quan thu thuế" (collector) phản ánh "hoạt động thu thuế đất có tính chất trung tâm trong chính phủ tại Ấn Độ: Đây là chức năng chính của chính phủ, và nó định hình các thể chế cũng như mô hình hành chính".[41]

Công ty kế thừa hệ thống thu thuế từ Đế quốc Mughal, theo đó gánh nặng thuế của người trồng trọt là nặng nhất, khi 1/3 sản lượng được dành để nộp cho đế quốc; chính sách thu thuế của Công ty có cơ sở từ hệ thống này.[42] Tuy nhiên, có sự khác biệt lớn trên khắp Ấn Độ về phương pháp thu thuế; do sự phức tạp này, một Ủy ban Kinh lý (Committee of Circuit) đi đến các huyện thuộc tỉnh Bengal mới mở rộng để thực hiện dàn xếp 5 năm, bao gồm các cuộc thanh tra và đánh thuế tạm thời.[43] Các quan chức Công ty hướng tới hai mục tiêu trong chính sách thu thuế: Thứ nhất là duy trì sự cân bằng nhiều nhất có thể về quyền lợi và nghĩa vụ giữa nông dân trồng trọt trên đất và các bên trung gian thu thuế thay mặt cho nhà nước; và thứ hai là xác định những lĩnh vực trong nền kinh tế nông thôn có thể tối đa hóa về thu thuế và an ninh.[42] Mặc dù cuộc dàn xếp thu thuế lần đầu tiên này về cơ bản giống với mô hình từ thời Mughal, nhưng Công ty đã tạo ra nền tảng cho sự phát triển của cả thông tin và bộ máy quan liêu.[42]

Năm 1793, toàn quyền mới là Huân tước Cornwallis ban hành quy định dàn xếp vĩnh viễn trong việc thu thuế đất tại cấp tỉnh, đây là quy định kinh tế-xã hội đầu tiên tại Ấn Độ thuộc địa.[40] Các raja và taluqdar được công nhận là zamindar theo các điều khoản dàn xếp, và họ được yêu cầu thu tiền thuê đất từ nông dân và trả thuế cho công ty. Quy định được đặt tên là vĩnh viễn (permanent) vì ấn định thuế đất vĩnh viễn để đổi lấy quyền tài sản đất đai cho các zamindar; xác định bản chất quyền sở hữu đất đai trong tỉnh, đồng thời trao cho các cá nhân và gia đình quyền tài sản riêng biệt trên đất bị chiếm giữ. Do thuế được cố định vĩnh viễn nên nó được ấn định ở mức cao, lên tới 3 triệu bảng Anh tại Bengal theo mức giá 1789–1790. Theo Dàn xếp Vĩnh viễn (Permanent Settlement) nếu các zamindar không thanh toán thuế đúng hạn, họ sẽ bị tước quyền zamindar.[44] Theo một ước tính, con số này cao hơn 20% so với nhu cầu ngân khố trước năm 1757.[45] Trong thế kỷ tiếp theo, một phần là do kết quả của các cuộc khảo sát đất đai, phán quyết của tòa án và việc bán tài sản, thay đổi đó đã mang tính thực tế.[46] Các lý thuyết kinh tế đương thời ảnh hưởng đến việc phát triển chính sách thu thuế này, theo đó nông nghiệp được cho là động lực phát triển kinh tế, và kết quả là nhấn mạnh đến nhu cầu ấn định thuế để khuyến khích tăng trưởng[47] Kỳ vọng đằng sau việc dàn xếp vĩnh viễn này là khi cố định thuế thì sẽ khuyến khích các zamindar tăng sản lượng bình quân và diện tích đất được canh tác, vì họ có thể giữ lại lợi nhuận từ sản lượng tăng thêm; ngoài ra còn có dự tính rằng bản thân đất đai sẽ trở thành một dạng tài sản có thể mua bán hoặc thế chấp trên thị trường.[42] Một kỳ vọng nữa là các zamindar nhận biết lợi ích tốt nhất của mình, nên sẽ không đưa ra những yêu cầu vô lý đối với giai cấp nông dân.[48]

Tuy nhiên, những kỳ vọng này không được hiện thực hoá, khi nông dân tại nhiều vùng của Bengal phải chịu gánh nặng do nhu cầu của tầng lớp trên ngày càng tăng, luật mới ít bảo vệ các các quyền lợi truyền thống của họ.[48] Zamindar ép buộc nông dân phải lao động thường xuyên hơn, do họ phải trồng cây thương mại để đáp ứng nhu cầu thu thuế của Công ty.[42] Mặc dù việc trồng cây thương mại trong khu vực không phải là mới, nhưng lúc này nó đã thâm nhập sâu hơn vào xã hội làng quê, và khiến làng quê dễ hứng chịu tổn thất hơn trước các thế lực thị trường.[42] Bản thân các zamindar thường không thể đáp ứng được nhu cầu ngày càng tăng do công ty đặt ra cho họ;[49] nhiều người do đó vỡ nợ, và theo một ước tính có tới 1/3 đất đai của nhóm này bị bán đấu giá trong hai thập niên đầu tiên sau Dàn xếp Vĩnh viễn. Các chủ sở hữu mới thường là các nhân viên của Công ty thuộc tầng lớp Brahmin và Kayastha, họ giỏi nắm bắt hệ thống mới, và một số người nhờ đó mà trở nên phát đạt.[50]

Các zamindar không bao giờ có thể thực hiện những cải tiến tốn kém trên đất đai giống như dự tính trong Dàn xếp Vĩnh viễn, họ nhanh chóng trở thành những người cho nông dân thuê đất.[50] Ở nhiều khu vực, đặc biệt là miền bắc Bengal, họ ngày càng phải chia sẻ khoản thu với những người trung gian được gọi là jotedar, những người này giám sát việc canh tác trong các làng.[50] Kết quả là nông nghiệp tại Bengal vẫn là lĩnh vực canh tác tự cung tự cấp gồm vô số mảnh ruộng nhỏ.[50]

Hệ thống zamindar là một trong hai cách dàn xếp thu thuế chính khi Công ty Đông Ấn cai trị Ấn Độ.[51] Tại miền nam Ấn Độ, Thống đốc Madras tương lai là Thomas Munro đã thúc đẩy hệ thống ryotwari hay còn gọi là hệ thống Munro, theo đó chính phủ dàn xếp trực tiếp về thuế đất với nông dân (ryot).[39] Hệ thống này được Alexander Read thử nghiệm lần đầu trên quy mô nhỏ tại lãnh thổ lấy được sau chiến tranh với Tipu Sultan. Sau đó, Thomas Munro phát triển hệ thống này, dần mở rộng khắp miền nam Ấn Độ. Điều này một phần là do hậu quả của tình trạng hỗn loạn trong Chiến tranh Anh-Mysore, khiến cho tầng lớp địa chủ lớn không thể vươn lên. Ngoài ra, Munro và những người khác cảm thấy rằng ryotwari gần gũi hơn với thực tiễn truyền thống trong khu vực, và tiến bộ hơn về mặt tư tưởng, cho phép lợi ích từ việc Công ty cai trị đến được với những tầng lớp thấp nhất của xã hội nông thôn.[39] Trọng tâm của hệ thống ryotwari là một lý thuyết về tiền thuê kinh tế—và dựa trên định luật cho thuê của David Ricardo—do James Mill theo chủ nghĩa vị lợi thúc đẩy, ông xây dựng chính sách thu thuế của Ấn Độ từ năm 1819 đến năm 1830. "Ông tin rằng chính phủ là lãnh chúa tối cao về đất đai và không nên từ bỏ quyền 'tô lợi' của mình, tức là lợi nhuận còn lại trên vùng đất màu mỡ khi đã thanh toán lương và các chi phí làm việc khác."[52] Một nguyên tắc cơ bản khác của hệ thống dàn xếp tạm thời mới này là phân loại các cánh đồng theo loại đất và sản lượng, mức giá cho thuê trung bình được cố định trong thời gian dàn xếp.[53] Theo Mill, việc đánh thuế thuê đất sẽ thúc đẩy nền nông nghiệp năng suất cao, đồng thời ngăn chặn "giai cấp địa chủ ký sinh" xuất hiện.[52] Mill ủng hộ các dàn xếp ryotwari, bao gồm việc chính phủ đo đạc và đánh giá từng lô đất (có giá trị trong 20 hoặc 30 năm), và sau đó đánh thuế theo độ phì nhiêu của đất.[52] Tuy nhiên, bất chấp các nguyên tắc trong hệ thống ryotwari, hệ thống thứ bậc đẳng cấp tại các làng miền nam Ấn Độ vẫn chưa hoàn toàn biến mất, chẳng hạn như các tù trưởng làng vẫn tiếp tục nắm quyền, và các nông dân trồng trọt đôi khi không thể đáp ứng được yêu cầu về thuế.[54] Trong thập niên 1850, một vụ bê bối nổ ra khi một số đại lý thu thuế là người Ấn Độ của Công ty bị phát hiện sử dụng tra tấn để hoàn thành yêu cầu thu thuế.[39]

Thu thuế đất là hoạt động hành chính trọng yếu của các chính phủ tại Ấn Độ dưới thời Công ty cai trị.[13] Bên ngoài tỉnh Bengal, phần lớn lượng công việc của các viên chức công vụ Ấn Độ là khảo sát và đo đạc liên tục lặp đi lặp lại trên các lô đất, đánh giá chất lượng đất, ghi nhận các quyền lợi về đất.[13] Sau khi Công ty mất đi quyền kinh doanh, thu thuế trở thành nguồn thu đơn lẻ quan trọng nhất của chính phủ, chiếm gần một nửa tổng thu nhập vào giữa thế kỷ 19.[13] Tuy nhiên, chính phủ Ấn Độ ở trong tình trạng mắc nợ trong 33 năm vào giai đoạn 1814-1859.[13] Do Công ty mở rộng lãnh địa, số tiền thu được chỉ đủ để trả lương cho bộ máy chính quyền và cảnh sát yếu kém, cũng như cho lục quân, ngay cả trong những năm không bị thâm hụt.[13]